Acyloxymethyl(dialkyl)amine und -(trialkyl)ammoniumsalze
✍ Scribed by Böhme, Horst ;Backhaus, Peter
- Book ID
- 102363587
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1975
- Weight
- 440 KB
- Volume
- 1975
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Durch Umsetzung von Dialkyl(methylen)ammoniumhalogeniden 1 mit Natriumsalzen von Carbonsäuren werden Carbonsä,ureester von (Dialky1amino)methanolen 2 erhalten, die durch Alkyljodide oder ‐bromide, durch Dimethylsulfat oder Trimethyloxonium‐tetrafluoro‐ borat in die Quartärsalze 4 übergeführt werden können. Die Spaltung von Methylenbis‐ (dimethylamin) (5) mit Trichloressigsäureanhydrid liefert Dimethyl(methylen)ammonium‐ trichloracetat (31), die mit Chloressigsäureanhydrid Dimethylaminomethylchloracetat (7), während mit Dichloressigsäureanhydrid als Sekundärprodukt 1,l ‐Dichlor‐2‐(dimethylamino)‐ propionsäure (14) erhalten wird; als Nebenprodukte sind in allen Fällen die entsprechenden Carbonsäuredialkylamide zu isolieren. Auch mit Anhydriden von Dicarbonsäuren können Methylendiaminspaltungen ausgeführt werden. Aus Bernsteinsäure‐ oder Phthalsäureanhydrid und 5 entstehen beispielsweise 18 bzw. 20.
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