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Acyloxymethyl(dialkyl)amine und -(trialkyl)ammoniumsalze

✍ Scribed by Böhme, Horst ;Backhaus, Peter


Book ID
102363587
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1975
Weight
440 KB
Volume
1975
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Durch Umsetzung von Dialkyl(methylen)ammoniumhalogeniden 1 mit Natriumsalzen von Carbonsäuren werden Carbonsä,ureester von (Dialky1amino)methanolen 2 erhalten, die durch Alkyljodide oder ‐bromide, durch Dimethylsulfat oder Trimethyloxonium‐tetrafluoro‐ borat in die Quartärsalze 4 übergeführt werden können. Die Spaltung von Methylenbis‐ (dimethylamin) (5) mit Trichloressigsäureanhydrid liefert Dimethyl(methylen)ammonium‐ trichloracetat (31), die mit Chloressigsäureanhydrid Dimethylaminomethylchloracetat (7), während mit Dichloressigsäureanhydrid als Sekundärprodukt 1,l ‐Dichlor‐2‐(dimethylamino)‐ propionsäure (14) erhalten wird; als Nebenprodukte sind in allen Fällen die entsprechenden Carbonsäuredialkylamide zu isolieren. Auch mit Anhydriden von Dicarbonsäuren können Methylendiaminspaltungen ausgeführt werden. Aus Bernsteinsäure‐ oder Phthalsäureanhydrid und 5 entstehen beispielsweise 18 bzw. 20.


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