Acridyl-arsonsäuren und ihre Derivate
✍ Scribed by Scherlin, S. M. ;Bras, G. J. ;Jakubowitsch, A. J. ;Worobjowa, E. I. ;Ssergejew, A. P.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1935
- Weight
- 632 KB
- Volume
- 516
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Scherlin u. Mitarb,, Am'dybarsonaaurcn und ihre Derivate. 219
nannten Antoren herznstellen, blieben jedoch ohne Erfolg. Wir bedienten uns daher der von Clemo, Perkin nnd Robinson') znr Darstellnng des 4-Amino-acridins angewandten Methode nnd gewannen so, vom 3-Nitro-acridon aus iiber 3-Amino-dihydro-acridin das gesnchte 3-Aminoacridin vom Schmelzp. 221-222O, wghrend G. nnd 8. fur ihr Praparat einen Schmelzp. von 170° angeben. Uas 3,6-Diamino-acridin, das znr Darstellnng der 3-Amino-6-acridyl-arsonsiiu,.e diente, wurde nach dem dentschen Patent Nr. 347819%) gewonnen, wobei das erhaltene Reaktionsgemisch, das die Uoppelverbindnng des Diamins mit Zinkchlorid enthBlt, sich in befriedigender W eise nach einer von uns ansgearbeiteten, im Versnchsteil beschriebenen Methodeg reinigen lie6.
Uas 2-Amino-acrd~n war bisher nicht bekannt. Es liegt lediglich eine Notiz von Anschiitz4) vor, in der das Reduktionsprodnkt eines der beiden Mono-nitro-isomeren beschrieben wird, die bei der Nitrierung des Acridins ent-stehen6), nnd zwar handelt es sich hier nm das a-Nitroacridin. Ans den Arbeiten Lehmstedtss), der die Stellung der Nitrogrnppen in den nach Griibe nitrierten Acridinen endgiiltig festlegte, wnrde ersichtlich, daS das Anschii tzsche a-Amino-acridin anscheinend das 2-Amino-acridin darstellt.
Uoch muSte dieser Befund noch bestitigt werden, urn so mehr, als eine Analyse des a--4mino-acridins in der Arbeit von Anschiitz fehlt. Zur Darstellung dea 2-Anho-acridins wollten wir vom %Nitroacridon ausgehen, dss nach L e h m s t e d t durch direktes Nitrieren des Acridons') erhalten wird. Nach den Angaben von L e h m s t e d t erhalt man bei der Nitrierung dee Acridone mit einem Schwefelsiinre-Salpeter- stiure-Gemiech 86 Proc. 2-Nitro-acridon nnd 15 Proc. 4-Nitro-acridon. Das bei der Nitrierung des Acridons erhsltene Produkt wurde gemii8 den Angaben von L e h m s t e d t durch Kochen mit Eieesaig vom 4-Nitro-*) a. a. O., s. 1784. 9 S c h e r l i n , Brae u. J a k n b o w i t s c h , Autoren~engnie (rues.) ' ) B. 17, 437 (1884).
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## 49 saclie wieder das nnveranderte dllofulgid, daneben aber aach das farblose Anhyclrid (Schmelzp, l62-l6.I0), das schon als Belichtungsprodizkt des Fulgiiles aufgefunden worden war. Uas stereoisomere Fulgid (Schmelzp. 112 bis 113') selbst war nicht gebildet, nuch nicht einmal in Spuren; man hat