Absorptionsspektroskopische Methode zur kinetischen Untersuchung der Photooxidation von Anthron

✍ Scribed by Mauser, Heinz ;Gauglitz, Günter

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1973
• Tongue: English
• Weight: 348 KB
• Volume: 106
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19731060626

✦ Synopsis

Eingegangen am 30. Januar 1973

Bei Bestrahlung von Anthron (1) in Methanol mit Licht der Wellenlange 31 3 oder 366 nm in saucrstoffhaltiger Losung bilden sich 9-Anthrol (2), 10-Hydroperoxy-9-anthron (.3) und sclilieBlich Anthrachinon (4). Die Reaktionsfolge konnte durch graphische Auswertung**J absorptionsspektroskopischer Messungen aufgeklart werden. Den Photoreaktionen uberlagern sich Dunkelreaktionen, die den Reaktionsverlauf je nach den Bedingungen beeinflussen. Ein Keaktionsschema wird angegeben.

Absorption-spcctroscopic Method for the Kinetic Investigation of the Photooxidation of Anthrone

9-Anthrol (2), 10-Hydroperoxy-9-anthrone (3), and finally anthraquinone (4) are formed during the irradiation with light of 3 13 or 366 nm of a methanolic oxygenated solution of anthrone (1). The reaction sequence was determined by a graphic method of evaluation of the absorption-spectroscopic data 12). Thermal reactions taking place parallel to the photoreaction influence the course of the reaction according to experimental conditions. A reactionscheme is proposed.

Die thermische Tautomerisierung von Anthron (1) zu 9-Anthrol (2) wurde von mehreren Autoren 1-4) in Abhangigkeit vom Losungsmittel und dem pH der Losung untersucht. Dieser Keto-Enol-Tautomerie schlieBt sich nach Bdcksfriim5) eine thermische Oxidation zum Anthrachinon (4) an, die von Ognta6J in alkalischer Dioxanlosung kinetisch verfolgt wurde.

Auch bei Bestrahlung der Losungen fndet man nach Loeher7-9) eine photochemische Umwandlung von Anthron zu 9-Anthrol. In atherischer Losung haben Kananiuru und Nugukuralo. 11) aul3erdem mit blitzphotolytischen Methoden Photoreaktionen zu Anthrapinakol und Dianthrol nachgewiesen.