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Abscheidung von Magnesium bei der Zersetzung einer Allylcarbinyl-Grignardverbindung in Diäthyläther

✍ Scribed by Maercker, Adalbert ;Weber, Kurt


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Weight
471 KB
Volume
756
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

3‐Phenyl‐allylcarbinyl‐magnesiumbromid (1) zersetzt sich in Diäthyläther oberhalb 100° unter Abscheidung von Magnesium, was bei konzentrierten Lösungen wesentlich langsamer als bei verdünnten der Fall ist. Beim Übergang zur Dialkylmagnesium‐Verbindung 3 oder nur zu Tetrahydrofuran als Lösungsmittel unterbleibt die Metall‐Abscheidung; außerdem kehrt sich die Konzentrationsabhängigkeit der Zersetzungsgeschwindigkeit um und wird geringer als bei 1 in Diäthyläther. Überraschenderweise wird Diäthyläther von der Grignardverbindung 1 etwa 20mal rascher angegriffen als Tetrahydrofuran; die Dialkylmagnesium‐Verbindung 3 ist gegenüber beiden Lösungsmitteln reaktiver als 1. Hauptprodukt der Zersetzung ist stets 2‐Phenyl‐1‐buten (2).


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## Abstract Das bei der Zersetzung von Diäthyläther und Tetrahydrofuran durch n‐Butyllithium primär entstehende Äthylen schiebt sich bis zu 12 mal in die Li‐C‐Bindung von noch unverbrauchter metallorganischer Verbindung ein, so daß in der Lösung schon nach einigen Stunden höhergliedrige Alkyllithiu