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Abkömmlinge des Dithio-äthylens und Dithio-acetylens und die Additionsfähigkeit mehrfacher Bindungen

✍ Scribed by Fromm, Emil ;Siebert, Erich


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1922
Weight
891 KB
Volume
55
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Dh mehrfachen Bindungen der Ditolyl-dithioiithyh, welch43

Wawersioff nieht aalagern, rind dagegen fiihig, bei der Einwirtung vm &esSig und 5@proz. Schwefddure W a s s e r anzulqprn. Die R e s k k i ~~ v e r l h h jedoch recht h p l i z i e r t . Die einfeelng Anlagerung vim v a 5 S e r sdlie e k e n Stoff folgender Kondtution ergsben: CHI.

CEB.S.CH~.CH(OI3).S.C~H~.CH~.

In der Tat erhiilt man jedoeh in recht guter Ausbeute einm Stoff, der s a u e r s t o f f -f r e i ist nnd dafur 3 Thiokresol-Reste erhiilt: Die Erkliirung des verwiekelten Reaktionsverlwfes ergibt sich aus den Untersuchungen von B a umann, B o n g a r t z und Fromml), sowie yon F r o m m und Erfortz). Naeh d h n Untarsuchungen oddieren Alddyde Mereaptam, und es ge-Iingt gelegentlich das Additionsprodukt in krystallisiertem Zustande zu fassen, so bei der Addition von Benzylmercaptan und Benzaldehyd : CsHS.CH0 + CsHs.C&.SH C~HS.CH(OH).S.CH~~.C~H~. Solche Stoffe sind sehr unbestiindig und gehen schon beim Emamen in Benzol-Liisung, sogar schon beim Stehen an der Luft, sicher in Gegenwart von 8&nren, i n das Benzaldehydmercaptal, c. 5 85. CH(S. C&. c6&)1 iiber.


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Das Athylenmercaptan ist durch die Untersuchungen von K e r n e r ] ) , L o w i g und T\-eidmann2), V. J l e y e r s ) nnd F a s b e n d e r 4 ) bekannt. Weder das Dithio&thylen (die tautomeTe Form des geschwefelten Glpkolaldehyds S:CH.CH,.SH) noch das Uithioacetylen (die tantomere Form dcs Uithiogl