Abbauversuche am Cinobufagin, I. Teil. Über Krötengifte, 15. Mitteilung

✍ Scribed by Jean-Pierre Ruckstuhl; Kuno Meyer

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1958
• Tongue: German
• Weight: 934 KB
• Volume: 41
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19580410721

✦ Synopsis

Cinobufagin (V), das Hauptbufogenin der chinesischen Krotengiftdroge Ch'an su, ist erstmals von SHIMIZU 3 , als Mischkristallisat mit Cinobufotalin isoliert worden. Die Annahme, dass dieses Bufogenin mit dem von ABEL & M A c H T ~) aus dem Gift von Bufo marinus isolierten ((Bufagin o identisch ~e i , ) ~) ~) , konnte von JENSEN & CHEN') widerlegt werden. Reines und einheitliches Cinobufagin beschrieben zum ersten Male KOTAKE & KUWADA~). Die von KOTAKE~) und JENSEN & EVANSg) vorgeschlagene Bruttoformel Cz5H,,0, fur V ist von CROWFOOT lo) 11)-gestiitzt auf rontgenographische Messungen auf C,,H3,0, abgeandert worden, was mit dem von TSCHESCHE & O F F E ~~) erbrachten Nachweis der Steroidnatur dieses Bufogenins in bester Ubereinstimmung steht. 5 der 6 Sauerstoffatome sind bisher in ihrer Funktion eindeutig abgeklart worden und verteilen sich auf die folgenden Gruppen: ein sekundares Hydroxyl,) *) (vermutlich an C-3), den Lactonring13) und eine Acetoxygruppel4). Letztere wird schon durch KHCO, verseift, wodurch IV entsteht, welches identisch ist mit Substanz A aus Ch'an Su15). Uber die Funktion des 6. und letzten Sauerstoffatoms des Cinobufagins vermochten die bisherigen Untersuchungen keine Anhaltspunkte zu liefern. TSCHESCHE & OFFE 13) haben aus Analogiegrunden angenommen, dass dieses in einer tertiaren HO-Gruppe an C-14 zu plazieren sci, und schlugen fur Cinobufagin die Teilformel I vor. Etwas weiter gingen dann KOTAKE & KUWADA~,) mit dem Formelvorschlag 11.