A propos de la structure de dérivés hydroxyméthylène-2-céto-3-stéroïdes

✍ Scribed by A. Jacot-Guillarmod; M. Mändly; G. Dové

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1966
• Tongue: German
• Weight: 413 KB
• Volume: 49
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.660490164

✦ Synopsis

Iiaa~y~-(9]-essigst%ure (XI). -4 g X, 50 ml Toluol und 10 g Alurniniumchlorid werden 15 Strl. bei Zirnmertemperatur geriihrt. Das Reaktionsgemisch wird wie bei V anfgearbeitet. Smp. 101-101,5". Ausbeute 1 g (33%).

ZUSAMMENFASSUNG

Es werden neue, kiirzere Synthesen der Indan-Ccarbon~ure und der [Indanyl-(4)J-essigsaure beschrieben und eine Abainderung der WOLFF'schen Diazoketon-Urnlagerung angegeben.

Organisch-chemisches Institut der Universitat Freiburg LITERATURVERZEICHNI S [l] 0. Sus BE K. MOLLER, Liebigs Ann. Chem. 59.3, 91 (1955). [Z] L. F. FIESER & E. B. HERSPBERG, J. Amer. chem. SOC. 59. 394 (1937). 131 M. G. BEETS, H. VAN ESSEN Br W. MEERBURG, Rec. Trav. chim. Pays-Bas 77, 860 (1958). . 63. A propos de la structure de derives hydroxym~thyl8ne-2-c~to-3-~t~~o~des par A. Jacot-Guillarmodx), M. MISndly et G . Dovk (21 X 65) On sait [I] [Z] que les cornposks saturCs du type hydroxymCthyIthe-2-androstan-one3 (I) pos3dent un maximum d'absorption dans l'ultraviolet situt aux enviro$ de 282 nrn (E w 9000). L'introduction d'une double liaison en position 4 (11) se traduit par rapparition de deux maximums se trouvant approximativernent A 252 nm (E w 11500) et B 307 nrn {e NN 5000). Enfin, dans le cas des compods non saturk d*>8 (III), ces absorptions sont d6placCes i environ 291 nm (e x 17000) et A environ 327 nm ( E z 8000).