✍ Scribed by Rudy, Hermann ;Majer, Otto
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Abteilung B (Abhandlungen), S. 933-1126 -10. Mai 158. Hermann Rudy und O t t o Majer: 9-Phenyl-und 9-Cyclohexyl-8-aza-flavin. [Aus d. Chem. Laborat. d. Universitat Erlangen.] (Eingegangen am 29. Marz 1939.)
I n Fortfiihrung der vor einiger Zeit begonnenen Untersuchungsreihe iiber Azaflavinel) berichten wir nunmehr iiber zwei weitere Vertreter, namlich das 9-Phenyl-und das 9-Cyclohexyl-8-aza-flavin. Beide wurden nach dem von R. K u h n und Mitarbeitern bei den Flavinen der Benzolreihe angewandten Verf ahren durch Kondensation von Alloxan mit dem entsprechenden 2.3-Diamino-pyridin dargestellt. Das dazu benotigte 2-Anilino-3-amino-pyridin war bereits von 0. v. S c h i c k h , A. Binz und A. Schulz2) dargestellt worden. Das 2-Cyclohexylamino-3-amino-pyridin la& sich, wie wir gefunden haben, nach dem gleichen Verfahren bequem und mit guter Ausbeute darstellen, indem man 2-Chlor-3-amino-pyridin mit Cyclohexylamin umsetzt. 9-Phenyl-8-aza-flavin. Ahnlich dem 9-Phenyl-flavin3) enisteht auch das 9-Phenyl-8-aza-Mavin mit mter Ausbeute nur auf Zusatz von Borsaure, wahrend Zinkchlorid als Kondensationsmittel keinen EinfluW hat. Die Reaktion verlauft maWen :
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## Abstract Aus dem Keton **1** wird via Enamin **2** mit Phenylvinylketon (**3**) das polycyclische 1,5‐Diketon **4** hergestellt. Bei dessen Umsetzung mit Hydroxylamin konkurriert der erwartete Ringschluß zum 1‐Azatriptycen **6** mit einer Ringöffnung durch anomale Beckmann‐Umlagerung des Oxims *