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1-Aza- und 1,9-Diazatriptycene

✍ Scribed by Quast, Helmut ;Schön, Norbert

Book ID
102363492
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
English
Weight
425 KB
Volume
1984
Category
Article
ISSN
0947-3440

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Aus dem Keton 1 wird via Enamin 2 mit Phenylvinylketon (3) das polycyclische 1,5‐Diketon 4 hergestellt. Bei dessen Umsetzung mit Hydroxylamin konkurriert der erwartete Ringschluß zum 1‐Azatriptycen 6 mit einer Ringöffnung durch anomale Beckmann‐Umlagerung des Oxims 9 zum intermediären Nitril 10, das zum β‐Anthracenyl‐α‐aminopyridin 7 cyclisiert. [4 + 2]‐Cycloaddition von Dehydrobenzol, das durch Diazotierung von Anthranilsäure erzeugt wird, mit den Pyrido[3,2‐g]chinolinen 13a, b ergibt die Diazatriptycene 15a, b.

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