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4.9-Dimethyl-4.9-dihydroxy-dodecandisäure-(1.12)-dilacton und 4.9-Dimethyl-5.8-dihydroxy-dodecadien-(2.10)-disäure-(1.12)-dilacton

✍ Scribed by Buchta, Emit ;Andree, Franz


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
869 KB
Volume
639
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Das aus 2.7‐Dimethyl‐octadien‐(2.6)‐diol‐(1.8) gebildete 1.8‐Dibrom‐2.7‐dimethyl‐octadien‐(2.6) wird mit 2 Moll. Na‐Malonsäurediäthylester zum 1.1.10.10‐Tetracarbäthoxy‐3.8‐dimethyl‐decadien‐(3.7) umgesetzt; Verseifung und Decarboxylierung führt zur 4.9‐Dimethyl‐dodecadien‐(4.8)‐disäure‐(1.12), aus der beim Kochen mit Säure das 4.9‐Dimethyl‐4.9‐dihydroxy‐dodecandisäure‐(1.12)‐dilacton entsteht. — Das durch Oxydation mit aktivem MnO~2~ aus 2.7‐Dimethyl‐octadien‐(2.6)‐diol‐(1.8) u. a. erhältliche rohe 2.7‐Dimethyloctadien‐(2.6)‐dial‐(1.8) wird mit 2 Moll. Malonsäure kondensiert, wobei sich das 4.9‐Dimethyl‐5.8‐dihydroxy‐dodecadien‐(2.10)‐disäure‐(1.12)‐dilacton bildet.


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## Abstract Das __all‐trans__‐1.1.10.10‐Tetracarbäthoxy‐3.8‐dimethyl‐decatrien‐(3.5.7) entsteht durch Kondensation von 2 Moll. Na‐Malonsäurediäthylester mit __all‐trans__‐1.8‐Dibrom‐2.7‐dimethyl‐octatrien‐(2.4.6), das aus dem C~10~‐Triendiester Ia über das Diol Ib~1~ zugänglich ist. — Eine Wittig‐R