✦ LIBER ✦

(4+2)-cycloadditionen der 1.2.4-Triazine - ein neuer weg zu 4-H-Azepinen

✍ Scribed by W. Dittmar; J. Sauer; A. Steigel

Publisher: Elsevier Science
Year: 1969
Tongue: French
Weight: 248 KB
Volume: 10
Category: Article
ISSN: 0040-4039
DOI: 10.1016/s0040-4039(01)88914-0

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✦ Synopsis

1.2.4.5Tetrazine zeigen gegeniiber winkelgespannten und elektronenreichen Dienophilen ausgepragte Dienqualitgt (1.2.). Wir stellten uns daher die Prage, ob sich dieses Verhalten such nooh bei den Gber Amidrazone und 1.2-Diketone leicht zuglnglichen 1.2.4-Triazinen findet. Die verwendeten 1.2.4-Triazine 2 wurden nach bekannten bereitet (3). 2 (R'=CH3) reagierte exotherm mit Enaminen Lit.-Vorschriften e und E zu 91 bzw.

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## Abstract Der Austausch der Triflyl‐ durch die Azidgruppe bei Benzyl‐2,3‐anhydro‐4‐triflyl‐α‐D‐pyranosiden **4**–**6** unter Inversion zu Benzyl‐2,3‐anhydro‐4‐azidopyranosiden **7**–**9** wird beschrieben. Die Triflylgruppe erweist sich als sehr reaktive Abgangsgruppe, die sich unter mildesten Be