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C-4-Triflat-Substitution durch Azid bei 2,3-Anhydrozuckern; ein neuer Weg zu 4-Amino-4-desoxyzuckern
✍ Scribed by Kimmich, Reinhard ;Voelter, Wolfgang
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1981
- Tongue
- English
- Weight
- 290 KB
- Volume
- 1981
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Der Austausch der Triflyl‐ durch die Azidgruppe bei Benzyl‐2,3‐anhydro‐4‐triflyl‐α‐D‐pyranosiden 4–6 unter Inversion zu Benzyl‐2,3‐anhydro‐4‐azidopyranosiden 7–9 wird beschrieben. Die Triflylgruppe erweist sich als sehr reaktive Abgangsgruppe, die sich unter mildesten Bedingungen austauschen läβt. Der Verlauf der Reaktion wird durch Hochdruckflüssigkeitschromatographie verfolgt. Die Azidozucker werden mit PtO~2~/H~2~ zu den entsprechenden Aminozuckern 10–12 reduziert.