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C-4-Triflat-Substitution durch Azid bei 2,3-Anhydrozuckern; ein neuer Weg zu 4-Amino-4-desoxyzuckern

✍ Scribed by Kimmich, Reinhard ;Voelter, Wolfgang


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
290 KB
Volume
1981
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Abstract

Der Austausch der Triflyl‐ durch die Azidgruppe bei Benzyl‐2,3‐anhydro‐4‐triflyl‐α‐D‐pyranosiden 46 unter Inversion zu Benzyl‐2,3‐anhydro‐4‐azidopyranosiden 79 wird beschrieben. Die Triflylgruppe erweist sich als sehr reaktive Abgangsgruppe, die sich unter mildesten Bedingungen austauschen läβt. Der Verlauf der Reaktion wird durch Hochdruckflüssigkeitschromatographie verfolgt. Die Azidozucker werden mit PtO~2~/H~2~ zu den entsprechenden Aminozuckern 1012 reduziert.