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3α, 12α-Dioxy-11-keto-cholansäure. Über Gallensäuren und verwandte Stoffe, 47. Mitteilung

✍ Scribed by G. Baumgartner; Ch. Tamm

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1955
Tongue
German
Weight
975 KB
Volume
38
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Ausgehend von 3α‐Acetoxy‐11,12β‐oxido‐cholansäure‐methyl‐ester (XXV) wurde die noch unbekannte 3α,12α‐Dioxy‐11‐keto‐cholansäure (XXXIII) und der 3α,12α‐Diacetoxy‐11‐keto‐cholansäure‐methylester (XXXV) in Kristallen bereitet. Zur Überprüfung und Ergänzung der spez. Drehungen und UV.‐Absorptionsspektren wurden die bekannten raumisomeren Säuren, resp. ihre Methylester und deren Acetylderivate nochmals hergestellt und ihre molekularen Drehungen und UV.‐Spektren miteinander verglichen. Die Konstitution der in diesen Reaktionen auftretenden, zum Teil noch unbekannten krist. Nebenprodukte wurde aufgeklärt.

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Die Verbindung reduziert ammoniakalische Silbernitratlosung in der Warme. Auch wenn die Einwirkung von Kaliumacetat in Eisessig auf die Bromverbindung V bei Gegenwart von 5-10% EssigsSiure-anhydrid wilhrend 10 Stunden vorgenommen wird, erhalt man das gleiche Monoacetat (Schmelzpunkt und Mischschmelz

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heitlichen Eindruck und schmolz fast 20° hoher als der 3a-Acetoxycholen-(11)-saure-methylester (XVII), mit dem sie allerdings bei der Mischprobe den Schmelzpunkt nicht erniedrigte. Trotzdem durfte ein Gemisch von (XVI) und (XVII) vorliegen, wie es von E. Xeebeck auf anderem Wege erhalten wurdel). Es

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Bezuglich der Ausbeute vgl. experimentellen Teil. \*) Die mit Buchstaben bezeichneten Fussnoten siehe auf der Formeleeite. 5, Dieselbe Reaktion wurde kiirzlich zur Herstellung von y-Cholestenyl-acetat aus 7"~"-Cholestanyl-acetat benutzt. Vgl. eine demnachst erscheinende Arbeit von TV. Ruser.