𝔖 Bobbio Scriptorium
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3. Ueber die Condensation von Phenylbrenztraubensäure mit Piperonal, Zimmtaldehyd und Furfurol

✍ Scribed by Erlenmeyer, E. ;Braun, A.


Book ID
102898652
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1904
Weight
561 KB
Volume
333
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Oxolactone z i d ihre ausgewaschene Masse ergab aus absolutem Allrohol krystallisirt feine weisse Nadelchen, die bei 126O schmolzen. 0,1766 g gaben 0,5068 CO, wid 0,0886 H,O. Bereclinet fiir CPdHf304 c 78,39 I1 5 6 3 Gefunden 78,31 5,67

  1. Ueher die (~olideilsstioa von Yheiiylhre~izlraul~ens~urc init Yiyeronal, Zimiitaldehyd und Burfurol; von E. Erlenmeyer jun. und A. Bruulz. Condensation voia Piperonal mit Phen~lbrennxtmubensua~re. Da sich das Piperonal nicht, wie andere aromatische Aldehyde, durch rauchende Salzsaure mit Phenylbrenztraubensaure condensiren lasst, wurde wie folgt verfahren: Man iibergiesst das aquimolekulare Gemisch von Phenylbrenztraubensaure und Piperonal mit Eisessig. Das Piperonal geht sofort in Losung, wahrend sich die Phenylbrenztraubensaure zusammenballt. In dieses Gemisch wird nun t r o c h e s Salzsguregas bis zur Sattigung eingeleitet. Dabei erwarmt sich die Fliissigkeit sehr betrachtlich, so dass bald auch alle Phenylbrenztraubensaure in L6sung geht. Die Farbe der Losung nurde zuerst rothlich, dann immer dunliler, bis sie schliesslich schwarz erschien. Nach dem Sattigen mit Salzsaure blieb das Reactionsgemisch drei Tage sich selbst uberlassen. Sehr bald begann eine Krystallisation uiid nach drei Tagen war die Losung fast vollstandig erstarrt. Der Krystallbrei wurde nun abgesaugt und mit Eisessig und dann mit Alliohol gewaschen. Der Ruckstand auf dem Filter war schwach grunlich gefarbt. Aus den Waschflussigkeiten liess sich noch etwas des gebildeten Condensationsproductes gewinnen. Es wurde nun versucht die erhaltene Krystallmasse aus absolutem Alkoliol z a krystallisiren. Dabei zeigte es sich, dass

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l K m n u.. Tolle.ns, Bildzciag v0.n Fwfurol u. Kohlens. etc. 155 denn dnrdi die Wirkung des Formaldehyds werden yon den funf Hydroxylen vier durch Methylen gebunden, und folglich muss in dem AlzhydP-a-~nea-~t~t-difornlal noch ein Hgdroxyl &brig sein, welches die Bildung des Monoacetats ermoglicht.

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Gegenwart von Lllausiiurc. Stets wurde nur das Salz C711sKa2N401,, gebildct, dessen Umwaiitllung in C,II,NaN,O, trotz vielfacher Versuche nicht gelang. Wir habeii, wie oben angcgcbci~ , aus Isodialursiiure und Natriumacctat nur das normalc Salz C4H8KaXs0,1 erhaltcn. ljh scheint daiiach fast, als ob