3-(1-Hydroxyalkyl)-1,4,2-dioxazol-5-one und 3-Hydroxyoxazolidin-2,4-dione aus 2-Hydroxycarbohydroxamsäuren und 1,1′-Carbonyldiimidazol1a)

✍ Scribed by Geffken, Detlef

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1982
• Tongue: English
• Weight: 377 KB
• Volume: 1982
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198219820203

✦ Synopsis

Abstract

2‐Hydroxycarbohydroxamsäuren 6 reagieren mit 1,1′‐Carbonyldiimidazol zu 3‐(1‐Hydroxyalkyl)‐1,4,2‐dioxazol‐5‐onen 7 und 3‐Hydroxyoxazolidin‐2,4‐dionen 8, wobei die Cyclisierung in Richtung 7 und 8 durch die Substitution an C‐2 von 6 bestimmt wird. In Gegenwart von überschüssigem Imidazol zerfallen die Heterocyclen 7 rasch in Carbonylverbindung 9 und Isocyansäure, die vom Imidazol unter Bildung von 10 gebunden wird. Während aus der Benzylaminolyse von 7a die O‐Benzylcarbamoylbenzilohydroxamsäure (11) resultiert, führt die Reaktion von 7a mit 3‐Chloranilin zu den Harnstoffen 12 und 14 sowie Benzophenon (9a). Aus der Umsetzung von 7a mit Imidazol im Molverhältnis 1:1 erhält man neben den Zerfallsprodukten 9a und 10 das 3‐Hydroxy‐5,5‐diphenyloxazolidin‐2,4‐dion (8a).