258. Synthese von 2-O-Methyl-6-desoxy-D-allose (= D-Javose) und 4-O-Methyl-6-desoxy-D-allose Desoxyzucker, 40. Mitteilung

✍ Scribed by St. Hoffmann; Ek. Weiss; T. Reichstein

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1966
• Tongue: German
• Weight: 639 KB
• Volume: 49
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.660490725

✦ Synopsis

Aus den Samen von Antiaris toxicaria LESCH. sind von MUHLRADT et al. [Z] u. a. zwei Cardenolidglykoside (Strophanthojavosid und Antiarojavosid) isoliert worden, in denen ein neuer Zucker, die Javose nachgewiesen wurde. Es ist dort wahrscheinlich gemacht worden, dass diesem Zucker die Struktur einer 2-O-Methyl-6-desoxy-~allose (8) zukommt, wobei aber die Formel des 4-0-Methyl-Derivats 7 nicht vollig ausgeschlossen werden konnte. Hier wird iiber die Synthese dieser zwei Zucker berichtet, sowie iiber die Identifizierung der naturlichen D-Javose mit 8. Als AusganFmaterial diente das bekannte /3-Methyl-6-desoxy-~-allopyranosid (2) [3] [4]. Beim Schiitteln in Aceton mit wasserfreiem CuSO, und einer Spur H,SO, [5] wurden zwei fliissige Acetonverbindungen 1 und 3 erhalten, die sich durch Dunnschichtchromatographie (Fig. 1) leicht unterscheiden und durch Chromatographie l) huszug &us der Diss. ST. HOFFMANN, Base1 1966.