2,4-Bis(4-methylpheylthio)-1,3,2λ5,4λ5-dithiadiphosphetan-2,4-dithion: Ein neues Reagens zur Schwefelung von N,N-disubstituierten Amiden

✍ Scribed by Peter Wipf; Christjohannes Jenny; Heinz Heimgartner

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1987
• Tongue: German
• Weight: 627 KB
• Volume: 70
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19870700412

✦ Synopsis

As a new reagent for the thiation of amides, the easily accessible 2,4-bis(4-methyIphenylthio)-1,3,22',41'-dithiadiphosphetane-2,4-dithione (9) shows a remarkable selectivity. This selectivitythe preferred thiation of N,N-disubstituted amidesis complementary to the one of the well known Lawesson reagent. Thiation of diamides of type 2 with 9 leads via cyclization of the corresponding dithiodiamides directly to 1,3-thiazoIe-5(4H)-thiones (Scheme 3 ) .

S(.hemcr 3

Die Diamide wurden nicht gereinigt sondern ais Rohprodukte weiterverarbeitet. Die Ausbeuten beziehen sich auf eingesetzte Carbonsauren, die im Eintopfverfahren rnit den entsprechenden Aminoazirinen 6 umgesetzt und anschliessend direkt rnit 9 geschwefelt wurden. Ausbeuten der entsprechenden Schwefelung rnit Lawesson-Redgens.

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Mit einer Ausnahme, die wahrscheinlich auf die mangelhafte Qualitat des venvendeten P4SIo zuriickzufiihren ist, wurde kein Unterschied in der Reaktivitat verschiedener Chargen festgestellt.