2,3-Di-O-methyl-D-fucose. Desoxyzucker, 36. Mitteilung

✍ Scribed by M. P. Khare; O. Schindler; T. Reichstein

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1962
• Tongue: German
• Weight: 347 KB
• Volume: 45
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19620450519

✦ Synopsis

Hydrolyse; er zeigte aber eine spez. Drehung von [aID = +4,6" in Wasser'). Das Amid der zugehorigen Saure (Struktur unbekannt) gab Kristalle vom Smp. 78-79" und [ . I D = +30,2" in Wasser. Die reine L-Form erhielten GARDINER & PERCIVAL~) bei der partiellen Methylierung von L-Fucose und anschliessender Trennung des resultierenden Gemisches. Wir haben die D-Form wie folgt bereitet. Das gut kristallisierende und leicht zugangliche Benzalderivat 1 9 ) 10) wurde durch partielle saure Hydrolyse 11) in 2,3-Di-O-methyl-~-methyl-~-galaktosid-( 1,5) (11) 12) iibergefiihrt. Tosylierung mit 1,5 Mol-Aquivalenten Tosylchlorid lieferte ein amorphes Gemisch von I11 und IV, das auf zwei Wegen reduziert wurde. a) Mit LiAZH,. Ein Teil dieses Gemisches wurde mit LiAIH,13) in Tetrahydrofuranl,) reduziert. Es entstand ein Gemisch von 11, V und VI aus dem sich I1 und V durch Destillation im Vakuum abtrennen liessen. Das hoher siedende VI wurde in Kristallen erhalten. Die leichter fliichtigen Anteile (Gemisch von V mit wenig 11) wurden sauer hydrolysiert. Der erhaltene Zucker zeigte