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2-α-L-Fucopyranosyl-D-Galaktose Und 2-α-L-Fucopyranosyl-D-Talose Zur Einwirkung von Alkali auf Oligosaccharide

✍ Scribed by Kuhn, Richard ;Baer, Hans Helmut ;Gauhe, Adeline

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1958
Weight
374 KB
Volume
611
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Aus Fucosidolactose, Lacto‐N‐fucopentaose I und Lacto‐N‐difucohexaose wird durch verd. Alkali in der Wärme in guter Ausbeute 2‐α‐L‐Fucopyranosyl‐D‐galaktose (I) gebildet, deren Benzylphenylhydrazon schön kristallisiert. Daneben entsteht 2‐α‐L‐Fucopyranosyl‐D‐talose (II). Die 1.2‐glykosidische Bindung ist so alkalistabil, daß die LOBRY‐DE‐BRUYN‐Umlagerung ohne Abspaltung von Fucose eintritt. Die Reaktion, deren Mechanismus diskutiert wird, erscheint wertvoll für die Konstitutionsaufklärung gewisser Oligosaccharide.

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A practical approach for the synthesis of oligosaccharides containing the O-alpha-L-fucopyranosyl-(1----2)-D-galactopyranosyl unit has been developed by utilizing the readily accessible 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-L- fucopyranosyl)-alpha-D-galactopyranosyl bromide (1). Thus, con

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Hewn, Professor Ih. K . Preudenherg zum 70. Uehurtatage qe'ezcidmet %im Kochen von D-gluco-Heptulose mit n / 2 &SO, entatahen in ungefahr 8-proz. Ausbeute 2.7-,4nhydro-$-~-gl~-heptulopyranose und vermutlich r)i-a-~-g~uco-heptiilopyrano~e-2.1':2'.l-dianhydrid, das auch mit kalter konz. Siture &us D-g