17-Pivalate in der Pregnanreihe

✍ Scribed by Annen, Klaus ;Hofmeister, Helmut ;Laurent, Henry ;Wiechert, Rudolf

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1983
• Tongue: English
• Weight: 405 KB
• Volume: 1983
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198319830420

✦ Synopsis

Abstract

Die sterisch gehinderte 17‐Hydroxygruppe in Pregnanen läßt sich nur in Gegenwart einer 21‐Acetoxygruppe mit Pivalinsäureanhydrid/4‐(Dimethylamino)pyridin verestern. Nach dieser Methode wird aus 4c über 5c das Corticosteroid 6 synthetisiert. Dagegen kann das 21‐Desoxy‐17‐pivalat 2e nur auf Umwegen aus dem 21‐Pivalat 1d über das Umlagerungsprodukt 2b, das Mesylat 2c und das 21‐Bromid 2d hergestellt werden. Die weitere Überführung in das 6α‐Methylderivat 8 erfolgt über das 6‐Methylensteroid 7.