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13C-NMR-spektren von bicyclo[n.1.0]alkenen

✍ Scribed by Heinz Dürr; Karl-Heinz Albert

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1978
Tongue
English
Weight
382 KB
Volume
11
Category
Article
ISSN
0749-1581

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✦ Synopsis

Abstract

Die ^13^C‐NMR‐Spektren einiger Bicyclo[3.1.0]hex‐3‐en‐2‐ole und Bicyclo[3.1.0]hex‐3‐en‐2‐one werden beschrieben. Die Bindungsparameter des Bicyclo[3.1.0]hex‐3‐en‐2‐ons werden aus der Kristallstruktur des endo‐6‐Methoxy‐1,3,6‐triphenylbicyclo[3.1.0]hex‐3‐en‐2‐ons abgeleitet. Mit der EHT‐Methode wird die Elektronendichte berechnet und mit den ^13^C‐Verschiebungen korreliert. Als Vergleichsspektrum wird das ^13^C‐NMR‐Spektrum eines Bicyclo[4.1.0]hepta‐1,5‐dionderivats analysiert. Die Einflüsse des an den Fünfring und an den Sechsring annellierten Cyclopropansystems werden miteinander verglichen. Während am Fünfring eine Konjugation zwischen der Carbonylgruppe und dem Cyclopropansystem auftritt, wird sie am Sechsring nicht beobachtet. Die Erklärung dafür wird auf die besonders starre Struktur des Fünfringsystems zurückgeführt.

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