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1,3,4,5-Tetraphenylimidazol-2-yliden: die Realisierung von Wanzlicks Traum

✍ Scribed by Anthony J. Arduengo III; Jens R. Goerlich; Roland Krafczyk; William J. Marshall


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1998
Tongue
English
Weight
105 KB
Volume
110
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis


Wanzlick die Bildung der Titelverbindung 3 durch Deprotonierung des Imidazoliumperchlorates 2 ´ClO À 4 mit Kalium-tert-butylalkoholat voraus. Das Carben 3 wurde aber weder beobachtet noch isoliert, sondern in situ mit Wasser in Gegenwart von Luftsauerstoff umgewandelt; das als Sekundärprodukt ent-25 8C, TMS): d À 4.09 (s), À 4.16 (s), À 4.55 (s), À 6.37 (s); MS(EI): m/z: 801 ([M À C(SiMe 3 ) 3 ], 5), 774 ([(3/4 M) ], 8), 516 ([(M/2) ], 35), 258 ([(M/4) ], 55), 201 ([C(SiMe 3 ) 3 À 2 Me], 100); IR (Nujol, CsI): n Ä [cm À1 ] 1261 (sst), 1098 (st), 1018 (st), 863 (sst), 844 (sst), 800 (sst), 679 (m), 659 (m), 393 (m); UV/Vis (n-Hexan): l max [nm] (e) 243 (Sch., 31 000), 249 (Sch., 39


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## Abstract Bis(trifluormethyl)‐substituierte Nitril‐Ylide **2**, die durch Thermolyse aus 3,3‐Bis(trifluormethyl)‐Δ^4^‐1,4,2λ^5^‐oxazaphospholinen **1** erzeugt werden, liefern bei der Abfangreaktion mit Phenylacetylen 3‐ und 4‐phenyl‐substituierte 2,2‐Bis(trifluormethyl)‐2H‐pyrrole (**3**,**4**),