Eingegangen am 12. Mai 1976 trans,trans-l,3-Diphenyl-2-azaallyllithium (1) cycloaddiert sich regiospezifisch an die CN-Doppelbindung des Phenylisocyanats sowie Phenyl-und Methylisothiocyanats unter Bildung eines Imidazolidin-Cons ( 2 4 bzw. -4-thions (2 b, c). Bei entsprechenden Umsetzungen mit den symmetrischen Heterokumulenen Schwefelkohlenstoff und Dicyclohexylcarbodiimid folgt der Cycloaddition jeweils eine schnelle Sekundarreaktion (+ 4, 7). 1,SAnionic Cycloadditions, XV * )
Reactions of ?vans, trans-1,3-Diphenyl-2-azaallyllithium with Heterocumulenes trans, trans-1,3-Diphenyl-2-azaallyllithium (1) reacts with phenylisocyanate, phenylisothiocyanate, and methylisothiocyanate to give an imidazolidine-4-one (2a) or imidazolidine-4-thione (2 b, c), respectively. When reacting with carbon disulfide or dicyclohexylcarbodiimide (symmetrical heterocumulenes) the cycloaddition is followed by a fast secondary reaction (+ 4, 7).
1.3-Dipolare Cycloadditionen mit Heterokumulenen als Substraten haben eine Vielzahl heterocyclischer Verbindungen zuganglich gemacht ' ). Nachdem es gelungen war 3), durch thermische Ringoffnung von N-Lithio-2,3-diphenylaziridin trans,trans-l,3-Diphenyl-2-azaallyllithium (1) in amin-und lithiumamid-freier Losung darzustellen, konnte der Frage nachgegangen werden, ob Heterokumulene als Substrate auch bei 1,3-anionischen Cycloadditionen gunstig sind.