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1,2,3-Trimethylencyclopentane: Synthese und Reaktionen

✍ Scribed by Kaupp, Gerd ;Frey, Herbert ;Behmann, Gabriele

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1988
Tongue
English
Weight
949 KB
Volume
121
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Die ersten 1,2,3-Trimethylencyclopentane 3 werden aus Bismethylencyclopentanonen 1 durch Wittig-Reaktion in Gegenwart von Natrium-bis(trimethysily1)amid synthetisiert und spektroskopisch charakterisiert. Neben-und Folgereaktionen fuhren zu Cyclopropan-Derivaten 4, Produkten mehrfachen Phosphorylid-Angriffs (10 sowie die Polyspirocyclopropane 12 und 14) und Diels-Alder-Dimeren 5 sowie -Abfangprodukten 7. Die Titelverbindungen 3 sind nur isolierbar, wenn geeignete Substituenten die Folge-und Nebenreaktionen erschweren. Die hohen Reaktivitaten des Systems 3 (z. B. 30-50) werden verglichen rnit denen der Ringhomologen (Dimeres 15, Monomere 16, 17).

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## Abstract Methoxymethylenmalonsäure‐methylester (**1**) und monosubstituierte Sulfamide **2** setzen sich zu 3‐Oxo‐1,2,6‐thiadiazin‐1,1‐dioxiden **4** um. 2,5‐Disubstituierte 3‐Oxo‐1,2,6‐thiadiazin‐1,1‐dioxide **10** werden aus Aminoalkylidenmalonsäureestern **6** und Alkylsulfaminsäurechloriden