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1-Phenyl-1,2-dihydrobenzazete ausN-Phenylbenzylaminen über Arin-Ringschluß

✍ Scribed by Krohn, Karsten ;Carboo, Derrik ;Puttfarcken, Uwe

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Weight
563 KB
Volume
1978
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die aus den N‐Phenylbenzylaminen 1a–d gebildeten intermediären Arine 2a–d cyclisieren zu den Dihydrophenanthridinen 4a–d und den Dihydrobenzazeten 6b–d. Bei Substitution im benzylischen Phenylring durch Kaliumamid bilden sich daneben die Aniline 7b–d. 1‐Alkyl‐1,2‐dihydrobenzazete können nicht isoliert werden. Die Arine aus den N‐Alkylbenzylaminen 11a–e reagieren nur unter Substitution durch Ammoniak oder Hydridabstraktion.

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Uberchlorsaure und 1 g Palladium-Mohr bei Zimmertemperatur und 2,5 atu hydriert. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme wurde in der gleichen Weise aufgearbeitet wie bei der Hydrierung des Mandelsiiureesters in Gegenwart von ijberchlorsaure. Es wurden 50 Proc. Athylphenylessigsiiure vom Schmekp. 93 O er