Δ24(28)-Dehydro-ergosterin, Isolierung und chemische Reaktionen
✍ Scribed by Petzoldt, Karl ;Kühne, Manfred ;Blanke, Egbert ;Kieslich, Klaus ;Kaspar, Emanuel
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1967
- Weight
- 322 KB
- Volume
- 709
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Aus dem Hauptlaboratorium der Schering AG, Berlin Eingegangen am 31. Mai 1967 Das aus der Backerhefe neben Ergosterin erhaltliche Dehydroergosterin kann unter bestimmten Bedingungen in hoheren Konzentrationen als bisher erhalten werden. Die durchgefiihrten chemischen Reaktionen und die NMR-Spektren bestatigen, daB es sich um das A24(28)-Dehydro-ergosterin (1 b) handelt. Isolierung Breivik und Owades2) berichteten uber ein bisher unbekanntes naturliches Sterin, das sie neben Ergosterin (2) aus Backerhefe isolieren und als Benzoat aufreinigen konnten. Aus der Lage des UV-Maximums bei 230 nm und der IR-Bande bei 11.3 p schlossen sie auf das Vorliegen von A24(28)-oder A20(2l)-Dehydro-ergosterin, wobei sie der A24(2g)-Verbindung den Vorzug gaben. Sie beobachteten ferner, dafi das Verhaltnis Ergosterin/Dehydroergosterin in den Zellen von Stamm zu Stamm verschieden ist und durch Veranderung der Fermentationsbedingungen beeinflufit werden kann. Bei normal iiblichen Fermentationen von sterinbildenden Hefestammen findet man allgemein nur sehr geringe Mengen Dehydroergosterin als Begleitprodukt des Ergosterins (2). Werden dagegen die Fermentationsbedingungen so gewahlt, daR der Gesamtsteringehalt in den Hefezellen h6her wird, so bildet sich wesentlich mehr Dehydroergosterin2.3). Unter speziellen Bedingungen, auf die hier nicht eingegangen werden soll, erreichten wir bisher noch nicht beschriebene Verhaltnisse von 7 Teilen Dehydroergosterin zu 3 Teilen Ergosterin. Schwierigkeiten bereitete die Reinisolierung des Dehydroergosterins aus dem beim AufschluD der Hefe anfallenden Steringemisch. Es gelingt wohl, das im allgemeinen als Hauptprodukt vorhandene Ergosterin durch Mehrfachkristallisation von den Begleitsterinen Zymosterin, Dehydroergosterin und weiteren Nebenprodukten mit Sterinstruktur zu trennen und aufzureinigen, doch war die Reingewinnung des *) Herrn Prof. Dr. med., Dr. rer. nat. h.c. K. Junkmann zum 70. Geburtstag gewidmet.