Δ1-Piperidein und verwandte Verbindungen, XV1) Eine einfache Synthese der optischen Antipoden des Sedridins und Allosedridins sowie die absolute Konfiguration des (+)- und (−)-Allosedridins
✍ Scribed by Schöpf, Clemens ;Gams, Erwin ;Koppernock, Fred ;Rausch, Richard ;Walbe, Rolf
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1970
- Weight
- 768 KB
- Volume
- 732
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Ausgehend von Pyridin, Benzylchlorid sowie Acetessigester wird N‐Benzyl‐isopelletierin (5) und daraus ein Gemisch 6 von racem.N‐Benzyl‐sedridin und ‐allosedridin hergestellt. Aus 6 wird nach Benzoylierung der Hydroxy‐Gruppe die N‐Benzyl‐O‐benzoyl‐Verbindung des (+)‐bzw. (−)‐Sedridins als saures D‐ bzw. L‐Tartrat abgetrennt. Durch Verseifung mit Salzsäure und hydrierende Abspaltung des Benzyl‐Restes wird daraus das natürliche (+)‐ bzw. das (−)‐Sedridin erhalten. — Das in der Mutterlauge bleibende racem.N‐Benzyl‐O‐benzoyl‐allosedridin wird analog über N‐Benzyl‐allosedridin in racem.Allosedridin übergeführt und dieses mit Dibenzoyl‐D‐ bzw. ‐L‐weinsäure in die optischen Antipoden gespalten. Die absolute Konfiguration geht aus der Verknüpfung des (−)‐Allosedridins (11) mit (+)‐Conhydrin (7) und (+)‐Sedridin (10) hervor.