α-Sulfonyläther, IX1) Enoläther von α-Ketosulfonen durch Carbonylolefinierung mit Anionen von α-Alkoxy-α-sulfonyketonen

✍ Scribed by Ferdinand, Günther ;Schank, Kurt ;Weber, Armin

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1975
• Weight: 690 KB
• Volume: 1975
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197519750726

✦ Synopsis

Abstract

Anionen von α‐Sulfonyläthern 1 kondensieren mit reaktiven Aldehyden 2 (ohne α‐ständigen Wasserstoff) zu Enoläthern hypothetischer α‐Ketosulfone. Die Acylgruppe der Anionkomponente und der Aldehydsauerstoff der Carbonylkomponente werden dabei gemeinsam im Sinne einer Fragmentierung als Carboxylat abgespalten. – In Abhängigkeit vom Aldehyd entstehen reine E‐Isomere und E,Z‐Isomerengemische, jedoch auch stereospezifisch Z‐Isomere, die sich zum Teil durch Protonenkatalyse quantitativ in die thermodynamisch stabileren E‐Isomere umlagern. Die Zuordnungen erfolgen aufgrund von NOE‐Messungen.