α-Halogenierte Amine, XXXVII. über α-Chlor- β-dialkylamino-äthan-sulfonamide, -sulfone und -sulfoxide

✍ Scribed by Böhme, Horst ;Stammberger, Willi

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1972
• Weight: 359 KB
• Volume: 754
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19717540108

✦ Synopsis

Abstract

α‐Chlor‐alkyllithium‐ und α‐Chlor‐alkyldilithium‐sulfone und ‐sulfonamide (2, 5) reagieren mit 1 bzw. 2 Moll. α‐halogeniertem Amin zu den entsprechenden α‐Chlor‐β‐dialkylamino‐3 bzw. α‐Chlor‐β.β'‐bis‐dialkylamino‐Derivaten 6. Die NMR‐Spektren von 3 und 6 weisen Aufspaltungen höherer Ordnungen auf, die für das Vorliegen diastereotoper Methylen‐Protonen sprechen; ähnlich liegen die Verhältnisse bei den analogen α‐Chlor‐alkylsulfonamiden 11 und 13. Aus Lithium‐α‐chlormethyl‐phenyl‐sulfoxid (15) und α‐Halogen‐methylaminen entstehen [α‐Chlor‐β‐dialkylamino‐äthyl]‐phenyl‐sulfoxide (16).