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α-Eliminierung bei alkalimetallorganischen Verbindungen, I. Phenyl-carben aus Lithium-benzyl-phenyl-äther. Ein Beitrag zum Mechanismus der ätherspaltung durch starke Basen
✍ Scribed by Schöllkopf, Ulrich ;Eisert, Manfred
- Book ID
- 102897147
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1963
- Weight
- 707 KB
- Volume
- 664
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Bei der Spaltung von Benzyl‐phenyl‐äther mit Butyllithium entsteht Phenyl‐carben durch α‐Eliminierung aus primär gebildetem Lithium‐benzyl‐phenyl‐äther. Es Läßt sich mit Olefinen in Form von Cyclopropan‐Addukten abfangen und nachweisen. Die Bildung der anderen Reaktionsprodukte wird durch die Annahme erklärt, daß ein Carben als energiereiche Zwischenstufe entsteht, die mit metallorganischen Verbindungen weiter reagiert. — Während Lithium‐benzyl‐phenyl‐äther in Diäthyläther quantitativ zu Lithium‐phenolat und Phenyl‐carben zerfällt, erleidet er in Tetrahydrofuran Wittig‐Umlagerung.