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α-Chlor-nitrone VI: Ag+-induzierte Reaktion mit Acetylen-derivaten. Eine neue Bildungsweise von α,β-ungesättigten Carbonylsystemen Über synthetische Methoden, 10. (vorläufige) Mitteilung

✍ Scribed by Shimon Shatzmiller; Albert Eschenmoser

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1973
Tongue
German
Weight
400 KB
Volume
56
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

α‐Chloro‐aldonitrones provide a novel synthetic pathway from acetylenes to αβ‐unsaturated enone systems.

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TJber synthetischc Methoden, 5. (vorlaufige) Mitteilung l) Suvnmuvy. Organic synthcsis may be said t o be in need of eaofihiles, 1.e. rcagcnts that would uiidcrgo cycloatldition rcactions with any isolated olefinic double bond, in contrast t o most of thc classical Diels-Alder or 1,3-dipolar additio

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## Abstract The Ag^+^‐induced α‐chloro‐aldonitrone/olefin reaction in polar solvents can proceed by substitution, thereby providing a method for the preparation of β, γ‐unsaturated aldehydes. Positional as well as configurational retention of the olefinic double bond are mechanistically significant