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α-Aminosäuren als nucleophile Acyläquivalente, V. Sterisch gelenkte Michael-Addition von Oxazolin-5-on-Anionen an aktivierte Doppelbindungen; Synthese von1,4-Dicarbonylverbindungen und γ-Oxonitrilen

✍ Scribed by Wegmann, Helmut ;Steglich, Wolfgang


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1981
Tongue
English
Weight
643 KB
Volume
114
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Abstract

Oxazolin‐5‐one, die in 2‐Stellung raumerfüllende Reste wie Mesityl oder 1‐Butylcyclohexyl tragen, addieren in Gegenwart von Triethylamin aktivierte Olefine ausschließlich in 4‐Stellung. Die so erhaltenen 4,4‐disubstituierten 2‐Mesityl‐2‐oxazolin‐5‐one 9 werden nach Hydrolyse zu den N‐Mesitoylaminosäuren 10 mit Bleitetraacetat zu 1,4‐Dicarbonylverbindungen oder γ‐Oxonitrilen 11 oxidiert.