✦ LIBER ✦
α-Aminosäuren als nucleophile Acyläquivalente, V. Sterisch gelenkte Michael-Addition von Oxazolin-5-on-Anionen an aktivierte Doppelbindungen; Synthese von1,4-Dicarbonylverbindungen und γ-Oxonitrilen
✍ Scribed by Wegmann, Helmut ;Steglich, Wolfgang
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1981
- Tongue
- English
- Weight
- 643 KB
- Volume
- 114
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Abstract
Oxazolin‐5‐one, die in 2‐Stellung raumerfüllende Reste wie Mesityl oder 1‐Butylcyclohexyl tragen, addieren in Gegenwart von Triethylamin aktivierte Olefine ausschließlich in 4‐Stellung. Die so erhaltenen 4,4‐disubstituierten 2‐Mesityl‐2‐oxazolin‐5‐one 9 werden nach Hydrolyse zu den N‐Mesitoylaminosäuren 10 mit Bleitetraacetat zu 1,4‐Dicarbonylverbindungen oder γ‐Oxonitrilen 11 oxidiert.