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α-Acyloxy-isocyanide („O-Acyl-isocyanhydrine”)

✍ Scribed by Dr. Gerhard Höfle

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1974
Tongue
English
Weight
215 KB
Volume
86
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis

Wahrend Bildung und Urnwandlung der Cyanhydrine eingehend untersucht worden sind, fehlt unseres Wissens jeder Hinweis auf Isomere mit Isocyanidstruktur. Wir berichten hier uber 0-Acyl-Derivate dieses Verbindungstyps. So entsteht bei der Umsetzung voii Benzoylbromid mit Silbercyanid in Aceton als Losungsmittel das .x-Benzoyloxy-isocyanid ( 2 a ) [( 1 -1socyan-l -methyliithyl)benzoat] und kein trimeres Benzoyl-isocyanidl" 21. Die Struktur von ( 2 u ) folgt eindeutig aus den spektroskopischen Daten (vgl. Tabelle 2). Fur seine Bildung nehmen wir an, daR das a-Acyloxy-bromid ( I a ) , das neben SIurebromid und Keton in geringer Gleichgewichtskonzentration vorliegt['I, nach Art der klassischen Isocyanidsynthese schneller als das Saurebromid mit Silbercyanid reagiert.

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✍ Dr. Gerhard Höfle 📂 Article 📅 1974 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 207 KB 👁 1 views

tubec5] and frozen in liquid nitrogen until the spectra were recorded. In contrast to the 'H-NMR spectrum of ( I ) , that of the reaction product of ( I ) with SbF5 [( 1 ) + SbF5] shows downfield shifts (Table ). At -73°C the aromatic region of the spectrum of [ ( I ) + SbF,] is similar to that of