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Überp-Xylylene*) Ein Beitrag zur Valenztautomerie ungesättigter Systeme

✍ Scribed by Wittig, Georg ;Dreher, Erich ;Reuther, Wolfgang ;Weidinger, Hans ;Steinmetz, Reinhard


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1969
Weight
581 KB
Volume
726
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Bei Reaktion mit Eisessig/Bromwasserstoff-Losung liefert das Glykol5a das schwer losliche 1.4-Bis-[9-brom-fluorenyl-(9)]-benzol (7a) zu 98 %. Beim Kochen mit Natriumcarbonat in Dioxan erhalt man aus 7 a in 75proz. Ausbeute 5a wieder zuriick. 1.4-Bis-[fluorenyliden-(9)]-cyclohexadien-(2.5) (8 a) Die Enthafogenierung von 7 a gelingt durch Erhitzen unter Stickstoff und Licht-ausschluB in Benzol mit Zinkstaub, wobei sich die Losung tief blauviolett farbt. Der 7a -% 8a 9a (n = 4) a 9 ) Die beiden gebogenen Pfeile sollen eine bis zur Entkopplung der p-Orbitale gehende Verdrillung des Molekuls symbolisieren.


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## Bereits bekannt ist das L i t hi urnt r ime t hox oborh y d r i d von H. J.S chlesinger und H. G. Brown, U.-&-Patent 2461661 (1949). D 35,6 Das bei Ooi. V. getrocknete Praparat muO unter Stickstoff aufbewahrt werden. An der Luft zersetzte es sich unter Erwiirmung, bisweilen unter Aufgliihen; in