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ÜberN-Methyllaurotetanin, ein neues Alkaloid aus Litsea citrata

✍ Scribed by Späth, Ernst ;Suominen, Eero E.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1933
Weight
384 KB
Volume
66
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Urn uns von der Stabilitat und der leichten Auffindbarkeit der Methyl-bemsteinsaure zu iiberzeugen, setzten wir bei einem Oxydationsversuch mit KniTnO, als Oxydationsmittel absichtlich eine Menge der Saure 211, die einer 10-proz. Ausbeute entsprochen hatte. Es wurde fast die ganze Methyl-bernsteinsaure, die sich leicht identifizieren lafit, zuruckgewonnen. Schliefilich sei noch ein Versuch angefiihrt, bei dein B e r n s t e i n s a u r e als O x y d a t i o n s p r o d u k t d e s Cytisins erhalten wurde. 2.5 g Cytish wurden zuerst in der Kalte niit 1000 ccm einer I-proz. KMn0,-Losung versetzt. Die filtrierte Losung wurde mit Salzsaure angesauert und irn Vakuum zur Trockne eingedampft. Die Salzmasse wurde mehrmals rnit heisem Methylalkohol ausgezogen und der Riickstand nach Vertreiben des Methylalkohols zur Aufspaltung ev. noch vorhandener Lactamgruppen mit konz. Salzsaure im Rohr z Stdn. auf IOOO erhitzt. Die Losung wurde nun eingedampft und in kleinem Volumen zur Uberfiihrung der Aminogruppen in Hydroxyl mit I g Katriumnitrit versetzt. Nach einigen Stdn. wurde angesauert, eingedampft, schliefilich neutralisiert und mit I-proz. KMnO,-Liisung weiteroxydiert, wobei in der Kalte 540 c a n verbraucht wurden. Nach Abtrennung der Oxalsaure wurde der bei der Extraktion erhaltene Ather-Riickstand in1 Vakuum von 0.01 mm destilliert. Bei einer Luftbad-Temperatur von go-100~ kam ein geringer Vorlauf von B e r n s t e i n s a u r ea n h y d r i d , bei 100-130° ging eine zum Teil krystallisierte Substanz iiber, aus der durch Erhitzen mit Anilin nur Bernsteinsaure in Form ihres Anils abgeschieden werden konnte. Dieses ging im Hochvakuum bei 140° iiber, schmolz nach dem Waschen mit ather und Umlosen aus Wasser bei 155' und zeigte, mit synthetischein B e r n s t e i n s a u r ea n il gemischt, keine Schmp.-Depression.


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