Übergangsmetallkatalysierte Oxidationen ungesättigter Fettsäuren — Synthesen von Keto- und Dicarbonsäuren
✍ Scribed by Warwel, S. ;Pompetzki, W. ;Deckwirth, E. A.
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1991
- Weight
- 624 KB
- Volume
- 93
- Category
- Article
- ISSN
- 0931-5985
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✦ Synopsis
Endstiindig ungesattigte C,,-C,,-Fettsauremethylester (g-Decen-, 10-Undecen-und 13-Tetradecensauremethylester) wurden unter Katalyse von PdCI,/CuCl, bei Raumtemperatur mittels O,/H,O zu Methylketofettsauremethylester oxidiert (Ausbeuten: 60-7.5 '%I isoliert). Mit RhCI,/FeCI, wurden bei 80°C Ausbeuten von 40-60Vn erzielt. Erstmals konnte auch Olsauremethylester palladiumkatalysiert direkt ketonisiert werden. In DMF/H,O betrug die Selektivitat zu 9und 10-Oxostearinsauremethylester 85 % (Rest: Isomere), in Dioxan/H,O sank die Selektivitiit auf 55 "In bei gleichzeitiger Steigerung der Ausbeute an Oxostearinsauremethylestem auf 70%. Die Mnkatalysierte oxidative Spaltung der Methylketofettsaureester mittels 0, fuhrte bei 115 OC zu Gemischen aus jeweils zwei Dicarbonsaure-monoestem im molaren Verhaltnis von 2 : 1. Ausgehend von 9-Oxodecansaure wurden bei einem Umsatz von 90% Azelain-und Korksaure erhalten.
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gewonnen. Auch wurde gekochter Reis vom Vortag in kleine Beutel gefiillt und diese zur Wasche gegeben, um eine leichte Steife zu erzielen. Ein aus Rotalgen gewonnenes, wasserlosliches Polymeres fand spezielle Anwendung beim Steifen von Seide, da die Substanz eine volltransparente und besonders besta