✍ Scribed by Fischer, H. ;Siebel, Hans
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Chlorine wurde von W i l l s t a t t e r durch kurz dauernde alkalische Verseifung von Chlorophyll bzw. Phaophytin oder Phaophorbid gewonnen. Chlorin e ist eine Tricarbonsaure, die 7 Sauerstoffatome enthalt und die bei der Veresterung rnit Diazomethan einen gut krystallisierenden Trimethylester mit 6 Sauerstoffatomen gibt. Wir haben diese Tatsache der Herabminderung des Sauerstoffs durch die reduzierende Wirkung des Diazomethans erklart, die die sekundare Alkoholgruppe des freien Chlorin e zur Methylengruppe reduzie r t. Auffallenderweise erhalt man rnit Dimethylsulfat und Alkali den gleichen Trimethylester, wahrend die Veresterung rnit Methylalkohol-Chlorwasserstoff mit so schlechter Ausbeute verlauft, da8 hier eine endgiiltige Stellungnahme rnit Sicherheit nicht zu nehmen ist. Diazomethan bewirkt auch stets, besonders beim langeren Stehen, Porphyrinbildung; spektroskopisch konnte Chloroporphyrin e5 nachgewiesen werden neben chloriuartigen Zersetzungsprodukten. Die Reduktion erfolgt rnit groI3er Geschwindigkeit, denn wir haben bereits nach funfminutigem Stehen von Chlorin e, mit Diazomethan den Chlorin e,-Ester isolieren konnen. DaD Chlorin e, und sein Ester sich tatsachlich durch Olykolsaure-bzw. Essigsaure-Seitenkette nnterscheiden, geht aus dem verschiedenartigen Reduktionsergebnis der beiden Verbindungen rnit Jodwasserstoff hervor. Chlorin e, gibt Formyl-rhodoporphyrin eb, der 1) XX. Mitteilung uber Chlorophylle. XIX. Mitteilung vgl. H. F i s c h e r , 0. S u s u. O . K l e b s , A. 490, 38 (1931).
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