Überführung des α-Methylnaphthalins in 1.2-Di-α-naphthyl-äthan und Picen
✍ Scribed by Friedmann, Walter
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1916
- Weight
- 371 KB
- Volume
- 49
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
angenomnienen ringformigen Struktur der Stickstoffwasserstoffsaure Hand in Hand. Wir befinden iins mit dieser Meinung im Gegensatz z u der neuerdings zuerst von T hie1 e l ) ausgesprochenen Auffassung, da13 namlich dem Azoimid, &us Analogie mit den aliphatischen Diazoverbindungen und unter Beriicksichtigung seiner Reduktionsprodukte, die lineare Forinel HN : N i N zukommt.
B e r l i n N., W'issenschaftlich-chemisches Laboratorium, Dez. 1915.
- W a l t e r F r i e d m a n n : Oberfiihrung des a-Methyl- napht,halins in 1.2-Di-a-naphtbyl-&than und Picen.
(Eingcpngen am 23. Dezembcr 1915.) Die Konstitution des Picens als Phenanthren der Naphthalinreihe ist einmal durch den hbbau iiber Picenchinon-Picylenketoo-Picenslure zuni $,&DiiiaphthyI '), daun durch den Bufbau voni u,a-l?iii:iphthostilhen :I) atis festgelegt.
Letzteres entsteht durcli Erwiirnien yon Trichlorith~liden-a,a-dinnphthyl, CC13 .CH(CloHj)2, mit Alkohol und Ziukstaub unter Salzsanre-Abspaltung und Unilagerung. Jliese Bildungsweise kaun weder eine susreichende Erkliirung fur die Entstehnng des Picens im Braunkohlenteer geben, worin es B u r g ' ) entdeckte, noch eine solche fur das 1-orkommen in den vou der trocknen nestillatiou kalifornischer Petroleumriickstande bei starker Rotglut herrbhrenden Produlitrn, woraus es G r a e b e und W a l t e r 5 ) isolierten.
Die I3rnun-und Schwelkohlen enthalten stets Schwefel, und zwar schwankt nach S c h e i t h n u e r der Schwefelgehalt betrachtlich; er betragt selten uber 1 ' l o der grubenfeiichten Kohle".
H i i b n e r ' ) hat a u s einem Pyropissitder reinsteii Schwelkohleeine Huminsiiiire niit 8.39 O i O Schwefel isoliert, wiihrend die vou G r a e f e (Braunkohle 111, 242) ails Schwelkohle erhalteneu IIuminsiiuren 1 .GY O / O und 4.9 O l 0 Schwefel aufwiesen. Dnraus erkliiren sich die Sch\vanliungeu im Schwefelgehalt der Schwelkohlen. 1 ) loc. cit. ? ) H a i n h e i ~g e r oud Cliattaw;iy, S . 2 6 , 1751 [1S93]: A . 284, 52; 3) H i r u , B. 32, 3341 [1S99]. 5, B. 14, 175 [ISSl!.
i , H i i b n e i , Tnnug.-Dissert., Hd!e a. S 1906. 1,iebirmann tint1 W i t t , B. 20, 24.14 ~l s s ~~. ') G. 13, 1834 [ISSO]. I ! ) W. Sclleithaiiai., Dic Schmeltcere, S. 14. ') Woch nicht awgefuhrt. Vergl. hierzu R. M e y e r , B. 45, lCO9 [1912];
H. S t a u d i n g e r , B. 46, 2466 [1913].
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