Überbrückte neungliedrige α,β-ungesägttigte enollactone - synthese aus 5-phenyl-1,-3,-4,-oxadiazin-6-on-2-carbonsäure-methylester und konfigurationsanalyse

✍ Scribed by Manfred Christl; Joachim Hegmann; Horst Reuchlein; Karl Peters; Eva-Maria Peters; Hans Georg von Schnering

• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1987
• Tongue: French
• Weight: 253 KB
• Volume: 28
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(00)96880-1

✦ Synopsis

The r-oxoketenes, which are formed from oxadiazinone 3a and strained cyclopentene derivatives, are shown to undergo a pericyclic ring enlargement to give the title compounds 2a. 2b, and 5. In the case of 5, two configurations, one having a cis and the other a trans lactone functionality, are in equilibrium. Ungesattigte Sieben-und Achtring-Kohlenwasserstoffe lassen sich durch Ringerweiterung von Cyclopropan-bzw. Cyclobutan-Derivaten im Rahmen von Cope-Umlagerungen und elektrocyclischen Reaktionen gewinnen 2) . Wegen der nur kleinen Spannungsenergie des Cyclopentans eignen sich diese Verfahren im allgemeinen zum Aufbau von Neunringen nicht. Wie wir kiirzlich zeigen konnten, erbringen die Additionen von 1,3,4-Oxadiazin-6-onen ancyclo-