✍ Scribed by Rabe, Paul ;Pasternack, Richard
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Jena] %). (Eingegangen am 15. M%rz 1913.) Vor iiingerer Zeit erhielten P. R e m f r y und H. D e c k e r 3 ) durch Einwirkung von Phenyl-magnesiumbromid auf Cinchoninsiiure-ilthylester eine Verbindung, die sie fur das y -C h i n o l g l -p h e n y l -k e t o n ansprachen und in Beziebung zum Chininon brachten. Von einer weiteren Verfolgung der Reaktion sah Hr. D e c k e r auf Bitten dee einen von uns ab. Nachdem die analytische Untersuchung der China-Alkaloide irn wesentlichen beendet und die Riickverwandlung der Chinatoxine in die C h i n a k e t o n e ' ) durchgefiihrt war, ergab sich als niichste Aufgabe. vom Chinolinkern ausgehend aufzubauen und dabei einfachere 1.2-Hydramine als die China-Alkaloide selbst zu syntbetibieren 9. Als Ausgangsmaterial fur die S y n t h e s e v o n y -C h i n o l g lk e t o n e n nach der Methode von G r i g n a r d batte man sich nach den hisherigen Errahrungen der y-Cyan-chinoline bedienen miissen. Allerdings haben, wie bemerkt, R e m f r y und D e c k e r zu diesem Zwecke den Cinchoninsaureester herangezogen. Sie wiirden damit das unseres Wissens erste Beispiel fur die B r a u c h b a r k e i t d e r E s t e r z u m I) In der 15. und 16. Mitteiiung DZor Kenntnis der China-Alkaloidee (B. 44, 2088 [1911]; 46, 2163 [1912]) habe jch ein Arbeitsfeld abgesteckt. Auch A. K a u f m a n n hat sich an der Bearbeitung beteiligt (B. 45, 3090 !1912]; 46, 57 [1913]), indem er an Stelle von Chinolin-carbons~ureeestern I-Cyan-chinoline beim Anfbau von y-Chinolylketonen venvandte. Man k6nnta hierin insofern einen Fortachritt sehen, als das y-Cyan-chinolin nach einer von A. Kaufmann aufgefundenen sch6nen Methode aus dem auch ruf synthetischem Wege zugirnglichen Chinolin entsteht. Da aber die Cinchoninshwe ehenfalls synthotisiert worden ist (Knorr, A. 236, 87 118861; 6. a. J. pr. [2] 66, ?R3 [1897]), so liegt ein Erfolg in der angedenteten Richtung nicht vor. Ich werde mich nicht st6ren lassen, meine Untersuchnngen so fortzusetzen. wie es die Geschichte der natiirlichen und kiinstlichen Heilmittel Irhrt. Rabo. ?) Nur wenige Versuche morden spater in Prag hinzugefiigt; man vergieiche R i c h a r d P a s tern ack, Inaugural-Dissertation, Jena, Juli 1912. a) B. 41, 1007 [l908]. 4) Unter diesem Namen faBt man zweckmdig die aus den China-Akaloiden durch Aboxydation zweier WasserstofFatome hervorgehenden Ketone zusammen. 5) Es sei zur Vermeidung von Wiederholungen auf B . 46, 2163 [1912] verwiesen.
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