Über α-substituierte Phosphonate, XI. Phosphono-aminomethylierungen mit Immonium-Derivaten der Formylphosphonsäure
✍ Scribed by Groß, Hans ;Costisella, Burkhard
- Book ID
- 102364278
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1971
- Weight
- 430 KB
- Volume
- 750
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Abstract
Der Immoniomethanphosphonsäureester 2b aus Dimethylamino‐methoxy‐methanphosphonsäurediäthylester (1b) reagiert mit Nucleophilen im Sinne einer „α‐Phosphono‐α‐aminomethylierung”︁: OH‐, SH‐ bzw. NH‐acide Verbindungen ergeben O,N‐, S,N‐ bzw. N,N‐Acetale ∗︁) des Formylphosphonsäureesters, PH‐acide Verbindungen geben Bis‐phosphono‐Verbindungen (5c). Bei den N‐sulfonylierten N,N‐Acetalen 8 tritt eine glatte Spaltung der P‐C‐Bindung unter milden Bedingungen zu Sulfonyl‐formamidin und Diäthylphosphit ein. – Aryl‐alkyl‐ketone geben mit 2b die 1‐Dimethylamino‐2‐aroyl‐äthanphosphonsäureester 10, die unter Amin‐Abspaltung in Aroylvinylphosphonsäureester übergehen.