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Über zweistufige Redoxsysteme, II. 2.2′-Azine aromatischer Heterocyclen und ihre höheren Oxydationsstufen

✍ Scribed by Hünig, Siegfried ;Balli, Heinz ;Conrad, Horst ;Schott, Albrecht

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1964
Weight
742 KB
Volume
676
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Die bcqueme Synthese der heterocyclischen k i n e VII bis X l l l fuhrt zu Verbindungen, die in drei getrennten Oxydationsstufen isoliert werden konnen. Die mittlere Oxydationsstufe stellt ein besonders stabiles Radikalkation von tiefer Farbc dar. Die Spektren der drei Oxydationsstufen unterscheiden sich charaktcristisch; mit ihrer Hilfe lassen sich Disproportionierungs-und Komproportionierungsrcaktionen quantitativ verfolgen.

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## Abstract Die Polarographie der heterocyclischen Redoxsysteme **6**–**10, 14** und **15** zeigt reversible zweistufige Einelektronenübergänge mit Semichinonbildungskonstanten K ≈︁ 10^7^–10^10^ (**6**–**10**) bzw. ≈︁ 10^4^ (**14**) und 120 (**15**) [Abbildung 6]. Der Substituenteneinfluß auf K und

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## Abstract Die 1,3‐Dithiolderivate **8**–**11**~Red~ lassen sich zu den stabilen Radikalionen **8**–**11**~Sem~ oxidieren, deren Elektronen‐ und EPR‐Spektren vermessen wurden. **8**–**11** bilden nach Red + Ox ^K^ 2 Sem in Acetonitril ein reversibles zweistufiges Redoxsystem mit K = 10^6^–10^7^. D

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Eingegangen a m 7. November 1963 Es werden die Voraussetzungen fur die polarographische Analyse reversibler Redoxsysteme beschrieben; die Methode wird auf sieben heterocyclische Azine vom Typ I angewandt. Aufgrund erwiesener Reversibilitat werden die Potentiale Sem/Red sowie Ox/Sem in Abhangigkeit v

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## Abstract Die Systeme **1** und **2** sowie **2B** bis **4B** zeigen zweistufige Polarogramme, aus denen sich Semichinonbildungskonstanten K  10^2^–10^14^ ableiten lassen. Der Einfluß der Struktur auf K sowie die Lage von E~1~ und E~2~ werden diskutiert. Nur für **2** und **2B** sind Elektronens