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Über zwei stereoisomere optisch aktive 3,6-Dioxytropane und die Identifizierung des Valeroidins. 4. Mitteilung über Alkaloid-Synthesen

✍ Scribed by A. Stoll; A. Lindenmann; E. Jucker


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1953
Tongue
German
Weight
452 KB
Volume
36
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Abstract

Ausgehend vom synthetischen, optisch inaktiven 3‐Oxo‐6‐oxy‐tropan sind über die 3‐brom‐[D‐campher]‐7‐sulfonsauren Salze ein linksdrehendes und ein rechtsdrehendes Stereoisomeres hergestellt worden. Die katalytische Reduktion des (+)3‐Oxo‐6‐oxytropans führte zu (–)3, 6‐Dioxytropan, das mit dem Alkamin des natürlichen Valeroidins identisch ist. Dementsprechend führt die Hydrierung des (–)3‐Oxo‐6‐oxytropans zu einem (+)3, 6‐Dioxytropan, das vom Alkamin des Valeroidins sterisch verschieden ist.