✍ Scribed by Feigl, Fritz ;Kobiliansky, Riva
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I9251 F e i g l , K o b i l i a n s k y : Veresterung v. Oxalsaure mit Phenolen. 1483 212. Fritz F e i g l und Riva Eobilfansky: Ober Vorverbindungen bei der Veresterung von Oxals&ure mit Phenolen. [Aus d. 11. Chem. Universitats-Institut Wien.] (Eiugegangen am 30. Mai I92j.) Bekanntlich ist bereits in einer betrachtlichen Zahl von Fallen der Nachweis gelungen, da13 bei der Umsetzung organischer Verbindungen die eigentliche Reaktion erst an einer sog. ,,Vorverbindung"l) ansetzt, d. i. einer Verbindung hoherer Ordnung, welche durch Addition der miteinander reagierenden Molekiilarten entsteht. Die Genntnis derartiger Vorverbindungen gewahrt nicht nur einen Einblick in den Mechanismus organischer Urnsetzungen, sondern erlaubt auch, aus dem Formelbild gewisse Schliisse auf die Lokalisation von Kebenvalenz-Wirkungen zu ziehen, was fur den Ausbau der Koordinatisnslehre von besonderer Bedeutung ist. Bei Kondensationsreaktionen verdienen die bisher dargestellten Mole kii 1v e r b i n d u n g e n zwischen O x a l s a u r e u n d P h e n o l e n schon darutn Beachtung, weil sie als V o r v e r b i n d u n g e n z u E s t e r n d e r O x a l s a u r e in einer vergleichbaren Beziehung zurn Veresterungsprozefl auch anderer Carbonsauren stehen durften. In der Literatur finden sich von W. S m i t h und A. S t a u b 2 ) die Phenyl-und Naphthylester der Orthooxalsaure beschrieben (C,H50.C(OH),.C(OH),.0C,H5 und C,,H,O.C(OH),.C(OH), . OC,,H,), die auch eine Formulierung gemaiB zC6H5.0H, C,H,% und 2C,,H, . 1) G. R e d d e l i e n , J . pr. [ z ] 91, 220 [rgIjl. 6) P. P f e i f f e r , Organ. Molekiilverbindungen [1gzz1, S. 256 und 275. 6 ) P. P f e i f f e r , loc. cit., S. 253-255. *) B. 17, 1740 l1884'.
s. auch E. H a i l e r , C. 1910, I 1039.
7 B. 16, go8 [IgIZ].
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ein eigelbes und ein orangefarbenes O x a l a t , sowie ein ahnlich gefirbtes, in Wasser schwer liisliches S u l f a t beobachtet worden. A c e t y l v e r b i n d u n g : 3.3 g Base wurden mit der dreifachen Menge Essigsiiureanhydrid aufgckocht. Aus der Lbsung schied sich nach dem Erkalten eine Kr