Vor knrzem haben wir uber die Anwendung der Nitrilcyclisiernng anf eine befriedigende Losung des Problems der mund p-Ringschlusse berichtet. Wir unterwarfen relativ leicht zugiingliche Di-(cu-cyanaIky1)-ather des Resorcins nnd Hydrochinons diesem Verfahren und konnten mit 50 Proc. d. Th. ubersteigenden Ansbeuten die entsprechenden Snbstanzen mit mund p-Ringen herstellenl). Es wnrde damals eine weitere Beschiiftigung mit ,,nngewonlichen" RingschlnSreaktionen in der aromatischen Reihe in Aussicht gestellt, von der wir uns eine Aufhellung gewisser Fragen aus der Stereochemie aromatischer Systeme versprachen.
Dieses Arbeitsprogramm hLtte an nnd fur sich mit einer weiteren systematischen Anwendung der intramolekularen Kondensation passender aromatischer Dicyanverbindnngen in Angriff genommen werden kiinnen. Bevor wir uns hierzu entschlossen, hielten wir es fur richtig, eine andere denkbare Moglichkeit der Dnrchfuhrung von ,,ungewohnlichen" Ringschlussen in der aromatischen Reihe auf ihre Gangbarkeit zn priifen. Sie konnte gegebenenfalls eine erhebliche Abkiirzung der Gesamtarbeit nach sich ziehen.
Eine solche Methode Konnte der direkte intramoleknlare Phenolather-RingschlnS sein. 1st X ein beliebiger, 2-wertiger aromatischer Rest, der eine OK-Gruppe sowie eine bromhaltige Seitenkette tragt, so ist bei passender Verdiinnnng der folgende RingschluD moglich: