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Über vielgliedrige Ringsysteme: III. Meta- u. para-Ringschlüsse in der Benzolreihe

✍ Scribed by Ziegler, K. ;Lüttringhaus, A.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1934
Weight
557 KB
Volume
511
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


ANNALEN DER CHEMIE 511. Band [Mitteilungen aus dem Chem. Institut der Universitat Heidelberg,] (Eingelaufen am 12. April 1934.) fJber vielgliedrige Ringsysteme: 111. Metau. para-Ringschlasse in der Benzolreihe; von 2% Ziegler und A. Luttringhaus. Das Problem der g l a t t e n Aogliedernng von Ringen in mund p-Stellung an das Benzol mit Hilfe von RingschluSreaktionen ist bis heute ungelost. Wahrend der letzten 25 Jahre haben zwar eine Reihe von Autoren derartige ,,ungewShnliche" Cyclisationen durchzufiihren versucht, aber nur wenige konnten gewisse Teilerfolge erzielen. Sicher verbiirgt ist alleia die von L. R u z i c k a , I. B. B u i j s und M. S toll l) durchgefuhrte Synthese des 6,6'-(m-Phenylen)dihexylketons (I) durch Destillation des Cersalzes der entsprechenden Dicarbonshre. Die Ausbeute an cyclischem Produkt war hierbei indessen sehr gering (2 Proc.). Ein von E. F o u r n e a u und P. M. B a r a n g e r 2 ) angegebener in der Ausfuhrung grnndsatzlich Lhnliclier p-Ringschlufi ist nach Versuchen der drei zuerst zitierten Autoren zweifelhaft. Von den weiteren bekannt gewordenen Verbindungen mit derartigen Ringsystemen ist eine andere, die Substanz (11) von J. v. B r a u n3) nicht aus einem Benzol mit 2 m-standigen Seitenketten, sondern durch Losen einer Bindung aus dem tricyclischen Julolidin-chlormethylat (111) dargestellt worden, I) Helv. 16, 1220 (1932).


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