𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Über Verbindungen mit Urotropin-Struktur, XLII. Über 1.3.5.7-tetrasubstituierte Adamantane

✍ Scribed by Stetter, Hermann ;Krause, Michael


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1968
Weight
223 KB
Volume
717
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis


Aus dem lnstitut fur Organische Chemie der Technischen Hochschule Aachen Eingegangen a m 2. April 1968 1.3.5.7-Tetrabrom-adamantan (1) ist sehr reaktionstrage. Die Hydrolyse zurn I .3.5.7-Tetrahydroxy-adamantan (2) gelingt nur mit Silbersulfat/Schwefelsaure. Unter der Katalyse von Aluminiumchlorid kann in Kohlenstofftetrachlorid ein Austausch des Broms gegen Chlor beobachtet werden. 1.3.5.7-Tetraphenyl-adarnantan (6) wird durch Friedel-Crafts-Reaktion erhalten. Zum 1.3.5.7-Tetraamino-adamantan (11) fuhrt der Hofmannsche Saureamid-Abbau von Adamantan-tetracarbonsaure-(l.3.5.7)-tetraamid (lo), wahrend das Saurechlorid dieser Tetracarbonsaure bei der Friedel-Crafts-Acylierung Benzol glatt in 1.3.5.7-Tetrabenzoyladamantan (13) uberfuhrt. Wahrend die direkte Einwirkung von Brom auf Adamantan ausschliel3lich zu I-Brom-adamantan fuhrt 2), gelingt es in Gegenwart von Katalysatoren vom Friedel-Crafts-Typ, schrittweise weitere tertiare Wasserstoff-Atome durch Brom zu ersetzen. Die Endstufe dieser ionischen Bromierung ist das 1.3.5.7-Tetrabrom-adamantan (l), das in Gegenwart von Aluminiumbromid bei : -> * ) Prof. Dr. Dres. h. c. Ktrrl Ziegler in Verehrung zum 70. Geburtstag gewidmet.


📜 SIMILAR VOLUMES


Über Verbindungen mit Urotropin-Struktur
✍ Stetter, Hermann ;Dieminger, Konrad ;Rauscher, Elli 📂 Article 📅 1959 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) 🌐 English ⚖ 316 KB 👁 1 views

## Abstract Durch Mannich‐Kondensation von Bis‐phenylmercapto‐aceton mit Formaldehyd und Ammoniak wurde 5.7‐Bis‐phenylmercapto‐1.3‐diaza‐adamantanon‐(6) erhalten. Die acetylierende Ringöffnung und Raney‐Nickel‐Entschwefelung der so erhaltenen Diacetylverbindung ergab __N__.__N__′‐Diacetyl‐bispidino