Über Verbindungen mit Urotropin-Struktur, LIX. Ringschlüsse auf der Basis des Bicyclo[3.3.1]nonan-3,7,9-trions

✍ Scribed by Stutters, Hermann ;Lennartz, Jozef

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1977
• Weight: 523 KB
• Volume: 1977
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197719771103

✦ Synopsis

Abstract

Synthesen für das Bicyclo[3.3.1]nonan‐3,7,9‐trion(9) und dessen Acetale 4 und 8 werden beschrieben. Durch transannulare Ringschlußreaktionen werden aus 4, 8 und 9 1,3,6‐trisubstituierte 2‐Oxaadamantane gebildet. Aus 4 entsteht durch Wittig‐Reaktion das 7‐Methylenbicyclo[3.3.1]nonan‐3,9‐dion‐9‐ethylenacetal (10) und daraus das 3,7‐Dimethylenbicyclo[3.3.1]nonan‐9‐on‐9‐ethylenacetal (11). Die Verbindungen 10 und 11 sind Ausgangssubstanzen für die Darstellung 1,3,6‐trisubstituierter Adamantane.