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Über Verbindungen mit Urotropin-Struktur, LIV1) 2,2-Bis(chlormethyl)acetophenon als neues α,α′-Anellierungsreagenz
✍ Scribed by Stetter, Hermann ;Rämsch, Klaus-Dieter ;Elfert, Klaus
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1974
- Weight
- 321 KB
- Volume
- 1974
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Die α,α′‐Anellierung von 2,2‐Bis(chlormethyl)acetophenon (2) an die aus Pyrrolidin und den cyclischen Ketonen 1a–e gebildeten Enamine liefert die entsprechenden 3‐Benzoyl‐substituierten bicyclischen Verbindungen 4a–e. Oxidative Abspaltung des Benzoylrestes führt am Beispiel des 3‐Benzoylbicyclo[3.3.1]nonan‐9‐(onäthylenacetals) (5a) zum 3‐Oxobicyclo‐[3.3.1]nonan‐9‐(onäthylenacetal) (6a). Ausgehend vom 3‐Benzoyl‐7,7‐dimethylbicyclo‐[3.3.1]nonan‐9‐on (4b) wurde eine neue Synthese des Adamantansystems mit Hilfe der Carben‐Einschiebungsreaktion gefunden.