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Über Verbindungen mit Urotropin-Struktur, LIV1) 2,2-Bis(chlormethyl)acetophenon als neues α,α′-Anellierungsreagenz

✍ Scribed by Stetter, Hermann ;Rämsch, Klaus-Dieter ;Elfert, Klaus


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
321 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Die α,α′‐Anellierung von 2,2‐Bis(chlormethyl)acetophenon (2) an die aus Pyrrolidin und den cyclischen Ketonen 1a–e gebildeten Enamine liefert die entsprechenden 3‐Benzoyl‐substituierten bicyclischen Verbindungen 4a–e. Oxidative Abspaltung des Benzoylrestes führt am Beispiel des 3‐Benzoylbicyclo[3.3.1]nonan‐9‐(onäthylenacetals) (5a) zum 3‐Oxobicyclo‐[3.3.1]nonan‐9‐(onäthylenacetal) (6a). Ausgehend vom 3‐Benzoyl‐7,7‐dimethylbicyclo‐[3.3.1]nonan‐9‐on (4b) wurde eine neue Synthese des Adamantansystems mit Hilfe der Carben‐Einschiebungsreaktion gefunden.