Über Triterpene, IX. Über die Konstitution der Cincholsäure und die sauren Triterpenglykoside der Chinarinde

✍ Scribed by Tschesche, Rudolf ;Duphorn, Ingolf ;Snatzke, Günther

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1963
• Weight: 791 KB
• Volume: 667
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19636670117

✦ Synopsis

Erhitzen mit 10-proz. methanol. Kalilauge nicht verseifen. Hierdurch werden, bei Annahme eines Amyrin-Kohlenstoffskeletts, die Stellungen 23, 29 und 30 fur die Carboxylgruppen unwahrscheinlichlo). Die Bildung eines Bromlactons, die ds charakteristisch fur P-Amyrinderivate mit einer Alz-Doppelbindung und einer Carboxylgruppe an C-1711-14) gilt, gelingt bei Cincholsaure nicht. Hingegen liefert die Pyrocincholsaure (I11 a) ein Bromlacton (IV), dessen Carbonylbande bei 1767 cm-1 auf ein y-Lacton hinweist. Die entsprechende Bande des Bromlactons der Pyrochino-vasaure15) liegt bei 1760 cm-1. Die Reaktion der Doppelbindung der Cincholsaure mit RuO4 entspricht derjenigen anderer A12-Triterpenoide, wahrend in der Pyrocincholsaure (111 a) eine bis-endocyclische Doppelbindung wie in der Pyrochinovasiiure vorliegen muR, da sie mit RuO4 zu einem Cyclodecandion-(l.6) (V) (CO-Absorption bei 1697 cm-1) aufgespalten wird9). Mit SeO2 liefert Cincholsiiuredimethylester-

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